項(xiàng)羽和劉邦原來(lái)約定以鴻溝東西邊作為界限，互不侵犯。后來(lái)劉邦聽(tīng)從張良和陳平的規(guī)勸，覺(jué)得應(yīng)該趁項(xiàng)羽衰弱的時(shí)候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會(huì)合兵力追擊正在向東開(kāi)往彭城的項(xiàng)羽部隊(duì)。終于布置了幾層兵力，把項(xiàng)羽緊緊圍在垓下。這時(shí)，項(xiàng)羽手下的兵士已經(jīng)很少，糧食又沒(méi)有了。夜里聽(tīng)見(jiàn)四面圍住他的軍隊(duì)都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說(shuō)：“劉邦已經(jīng)得到了楚地了嗎？為什么他的部隊(duì)里面楚人這么多呢？”說(shuō)著，心里已喪失了斗志，便從床上爬起來(lái)，在營(yíng)帳里面喝酒；并和他最寵愛(ài)的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過(guò)，都覺(jué)得抬不起頭來(lái)。一會(huì)，項(xiàng)羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。
因?yàn)檫@個(gè)故事里面有項(xiàng)羽聽(tīng)見(jiàn)四周唱起楚歌，感覺(jué)吃驚，接著又失敗自殺的情節(jié)，所以以后的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們?cè)馐芨鞣矫婀艋虮破鹊娜耸颅h(huán)境，而致陷于孤立窘迫的境地。
四面楚歌的意思是：比喻陷入四面受敵、孤立無(wú)援的境地。
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